Ray doet een verrassende ontdekking wanneer hij Debra aan zijn 20e de middelbare school reünie. Het blijkt dat Debra's "" een van hen "" - de coole mensen die hem haatten en gebruikt om hem te gooien in de meisjes badkamer! Depressief worden ontmaskerd als een "" nerd "," Ray probeert om te gaan met hun gemengde huwelijk.